6-2- Écrire l'équation-bilan de la réaction de formation du dipeptide Val-Ala. Encadrer la liaison peptidique. 6-3 -Sachant que pour la synthèse spécifique du dipeptide Val-Ala, on a fait réagir un mélange racémique de la valine avec un mélange racémique de l'alanine, donner les configurations des stéréo-isomères obtenus. 7- Donner les étapes de la synthèse spécifique du dipeptide Val-Ala au laboratoire Exercice III Fatigué par sa randonnée, le marcheur reprend des forces en buvant une boisson énergétique riche en protéines, donc potentiellement en acides aminés, spécialement conçue pour l'effort. Cette boisson contient notamment de la thréonine et de l'alanine. La thréonine (Thr) a pour formule semi-développée: \(\begin{array}{*{20}{c}}{N{H_2} -}&{CH}&{ - COOH}\\{}&|&{}\\{}&{CHOH - C{H_3}}&{}\end{array}\) 1. L acide glycolique bac corrigé. Recopier la formule de la thréonine et entourer la fonction alcool. 2. Justifier que la thréonine appartient à la famille des acides \(\alpha \)-aminés. L'alanine Ala a pour formule semi-développée: \(\begin{array}{*{20}{c}}{C{H_3} -}&{CH}&{ - COOH}\\{}&|&{}\\{}&{N{H_2}}&{}\end{array}\) Qu'est-ce qu'un atome de carbone asymétrique 4.
Exercice I 1. Recopier la formule générale d'un acide \(\alpha \)-aminé donnée ci-dessous, puis encadrer et nommer les deux groupes caractéristiques présents. \(\begin{array}{*{20}{c}}{R -}&{CH}&{-COOH}\\{}&|&{}\\{}&{N{H_2}}&{}\end{array}\) 2. Expliquer brièvement l'appellation d'acide \(\alpha \)-aminé attribuée à cette molécule. 3. Définir: carbone asymétrique. 4. Recopier la formule semi-développée de la leucine et indiquer le carbone asymétrique par un astérisque (*) 5. Pourquoi la molécule de leucine est-elle chirale? 6. Donner selon la représentation de Fischer la configuration L de la leucine 7. Dans l'organisme humain, les protéines apportées par les aliments sont décomposées par hydrolyse dans l'appareil digestif. L acide glycolique bac corrigé c. Les acides \(\alpha \)-aminés ainsi produits passent dans l'intestin et sont transportés vers les organes et les cellules. Sous le contrôle du programme génétique, ils sont ensuite assemblés en d'autres protéines. 7. 1 Recopier la formule du dipeptide suivant et entourer la liaison peptidique.
a. Le couple basique de l'eau L'eau fait aussi intervenir l'ion hydroxyde HO – (aq). Cet ion appartient au couple H 2 O (l) / HO – (aq) dont l'eau est l'acide conjugué. Remarque: L'eau est un ampholyte (à la fois acide et basique). b. Solutions aqueuses contenant les ions hydroxyde • La formule de la solution aqueuse d' hydroxyde de sodium appelée plus simplement soude est: Na + (aq) + HO – (aq) où Na + (aq) est l'ion sodium. La solution aqueuse d'hydroxyde de sodium est obtenue par réaction de dissolution du solide ionique hydroxyde de sodium, NaOH, dans l'eau: NaOH (s) Na + (aq) + HO – (aq) • De même, la formule de la solution aqueuse d' hydroxyde de potassium appelée plus simplement potasse est: K + (aq) + HO – (aq) où K + (aq) est l'ion potassium. c. La solution aqueuse d'ammoniac La solution aqueuse d' ammoniac est obtenue par dissolution de l'ammoniac gazeux dans de l'eau: NH 3 (g) NH 3 (aq). L'acide glycolique | Labolycée. Cette solution est appelée couramment ammoniaque de formule NH 3 (aq). L'ammoniaque est la base conjuguée du couple NH 4 + (aq) / NH 3 (aq) (ion ammonium / ammoniaque).
Rappel de la formule développée La formule développée d'une molécule est la représentation de tous les atomes qui constituent la molécule et des liaisons qui les relient. Remarque Ces liaisons peuvent être simples, doubles ou triples. Rappel du schéma de Lewis Le schéma de Lewis d'une molécule correspond à la représentation de la structure électronique externe des atomes qui constituent la molécule. C'est la représentation des atomes qui constituent la molécule et de leurs doublets liants et non liants. On représente un doublet liant par un tiret entre les deux atomes liés. Exemples de couples acide/base importants - Maxicours. Un doublet non liant est représenté par un tiret à côté de l'atome. Rappels L'atome d'oxygène O possède deux doublets non liants et effectue deux liaisons. L'atome de carbone C ne possède pas de doublet non liant et effectue quatre liaisons. L'atome d'hydrogène H ne possède pas de doublet non liant et effectue une liaison. L'atome d'azote possède un doublet non liant et effectue trois liaisons. Groupe caractéristique des acides carboxyliques et des amines Les acides carboxyliques Les acides carboxyliques sont des molécules qui portent le groupe caractéristique carboxyle: Un acide carboxylique a pour formule générale R–COOH, où R est une chaine carbonée constituée de différents atomes.
On obtient + OH - H 2 O + H 2 O (3) Ce serait une grave erreur d'écrire NH 2 S 3 OH + OH - NH 2 SO 3 - + H 2 O car l'acide sulfamique est fort. Dans l'eau les molécules se sont toutes transformées en ions H 3 O + et NH 2 SO 3 b- (e) b- Définissons léquivalence du dosage acido-basique. A léquivalence de la réaction (3) H 3 O + + OH - H 2 O + H 2 O la quantité dions hydroxydes basiques OH ajoutée est égale à la quantité dions hydroniums acides H 3 O + initiale. N ( OH -) ajoutée à l'équivalence E = N ( H 3 O +) initiale soit: Cb ´ Vb E = Ca ´ Va (4) c- (e) A partir de la courbe ci-dessous, déterminons les la méthode choisie Par la méthode des tangentes parallèles on détermine les coordonnées du point déquivalence E: - Les droites T 1 et T 2, parallèles, sont tangentes à la courbe. L acide glycolique bac corrigé pour. - La droite D est équidistantes de T 1 et T 2. - Le point d'équivalence E est le point d'intersection de la courbe et de la droite D. On lit les coordonnées de E: Vb E = 20, 8 @ 21, 0 cm 3 = 0, 021 L et pH E = 7 (5) d- (e) A léquivalence tout lacide sulfamique de la prise dessai de 20 mL a réagi: N (acide) = Ca ´ Va = Cb ´ Vb E = 0, 10 ´ 0, 021 = 2, 1 10 3 mole Dans le sachet entier correspondant à 100 mL.
L'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique sont des exemples d'acides forts tandis que la soude est un exemple de base forte. B Les acides et les bases faibles Les acides et les bases faibles sont des acides et des bases pour lesquels la réaction avec l'eau n'est pas totale: \ce{AH}+\ce{H2O} \ce{ \lt = \gt}\ce{A-}+\ce{H3O+} \ce{A-}+\ce{H2O}\ce{ \lt = \gt}\ce{AH}+\ce{OH-} Les réactions sont dites équilibrées. L'équation d'une réaction équilibrée s'écrit en utilisant deux flèches de sens opposé ( \ce{<=>}). L'acide glycolique | ABC Bac. État d'équilibre chimique Une réaction chimique atteint un état d'équilibre chimique lorsque le système n'évolue plus alors que tous les réactifs sont encore présents. Cet état est caractérisé par une constante d'équilibre. C La constante d'acidité La constante d'acidité K_a est la constante qui caractérise la réaction de dissociation d'un acide faible AH. La constante d'acidité K_a d'un couple acido-basique AH/A^- est liée aux concentrations des espèces chimiques présentes à l'équilibre, par la formule suivante: K_a=\dfrac{\left[\ce{A-}\right]\left[\ce{H3O+}\right]}{\left[\ce{AH}\right]} La constante d'acidité de l'acide éthanoïque est de 1, 8.
10 -5. Pour des raisons de commodités, il est préférable d'utiliser l'opposé du logarithme décimal de la constante d'acidité noté pK_a. Le pK_a est l'opposé du logarithme décimal du K_a: pK_a=-\log\left(K_a\right) Sachant que le K_a de l'acide éthanoïque vaut 1, 8. 10 -5, voici la valeur de son pK_a: pk_a = -\log\left(K_a\right) pk_a = -\log\left(1{, }8. 10^{-5}\right) pk_a =4{, }8 D Les domaines de prédominance Le domaine de prédominance d'une espèce est le domaine de pH pour lequel cette espèce est en quantité majoritaire. Une espèce quelconque X prédomine sur une espèce Y si \left[X\right]>\left[Y\right]. Pour représenter les domaines de prédominance des espèces acido-basiques, on utilise des diagrammes de prédominance. Diagramme de prédominance de couple AH/A^- IV La détermination du pH d'une solution A Le pH d'une solution d'acide fort pH d'une solution d'acide fort Lorsque l'on dissout un acide fort AH dans de l'eau, le pH de la solution est donné par la formule suivante: pH=-\log\left(C_0\right) Avec C_0 la concentration en acide dissous (en mol/L).